Manuel Pestana, pai de Dionísio, tinha o sonho de investir numa unidade hoteleira na Madeira, a terra que o viu nascer, e decidiu comprar, em 1966 uma pequena unidade, o Hotel Atlântico, situado onde está hoje o Pestana Carlton Madeira. Depois de obras de requalificação, foi aí que foi inaugurado, em 1972, o primeiro hotel da maior cadeia nacional de turismo. Lado a lado, pai e filho tentam fazer crescer o negócio e, em 1986, surgiu o Casino Park, um novo hotel, desenhado por Oscar Niemeyer. Nos anos 90, o grupo expande-se para o Algarve e, em 1998, inicia a sua internacionalização, abrindo o primeiro hotel da cadeia em Moçambique.
Dionísio Pestana fundou, com o seu pai, um império hoteleiro que teve a sua origem na Ilha da Madeira. Hoje, o grupo, com mais de 100 hotéis sob gestão, vale mais de 1,3 mil milhões de euros.
Hoje, cinco décadas depois, o detém e gere mais de 100 hotéis e resorts, distribuído por quatro marcas hoteleiras: Pestana Hotels & Resorts, Pestana Pousadas de Portugal, Pestana Collection Hotels e Pestana CR7 Lifestyle Hotels. Ao todo disponibiliza 12 mil quartos. Além disso, ainda opera e gere campos de golfe, empreendimentos imobiliários e casinos. O empresário é ainda dono do Casino da Madeira e da Empresa de Cervejas da Madeira.
Depois de dois anos de dificuldades, devido à pandemia, o grupo hoteleiro registou em 2022 o seu melhor resultado de sempre, ao alcançar um volume de negócios de 453 milhões de euros, um crescimento de 50% face ao ano anterior, tendo o lucro ultrapassado a fasquia dos 100 milhões de euros. O EBITDA atingiu os 200 milhões de euros, o que contribuiu para uma avaliação mais generosa do seu património.
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